30 de agosto de 2019
Boca y River dejaron en el atrás a sus respectivos adversarios de cuartos de final y volverán a enfrentarse en la Copa Libertadores: disputarán las semifinales a 296 días de haber definido la edición 2018 del torneo más importante a nivel continental. El conjunto conducido por Marcelo Gallardo eliminó a Cerro Porteño, (3-1 en el global), mientras que los de Gustavo Alfaro superaron con facilidad a Liga de Quito (3-0). El primer enfrentamiento será el martes 1° de octubre en el Estadio Monumental, ya que el «Millonario» quedó con peor handicap durante la fase de grupos y deberá definir la serie en condición de visitante. El encuentro definitorio será en la Bombonera tres semanas más tarde: jugarán el martes 22 de octubre. Ambos encuentros comenzarán a las 21.30 horas.
